Sena Etruriae, questo il primo nome del nucleo cittadino che divenne romano nel periodo repubblicano. Iniziò la sua ascesa nel periodo longobardo, quindi dopo la supremazia dei vescovi divenne un comune. Di parte ghibellina, Siena godette privilegi dall'Impero ed espanse i propri commerci e le attività bancarie in Italia ed Europa. Condusse un'aspra lotta con Firenze (ed i suoi alleati guelfi), che culminò con la sconfitta di Colle di Val d'Elsa nel 1269. Seguì un periodo di pace con Firenze, sotto la dominazione guelfa; in questo periodo vennero eretti i più importanti monumenti della città.
Siena
Dopo più di un secolo di instabilità politica e la signoria di Pandolfo Petrucci, Siena cadde sotto l'influenza imperiale finchè nel 1555 fu conquistata da Cosimo de' Medici dopo un terribile assedio. La Repubblica Senese venne così annessa al Granducato di Toscana, con cui condivise le sorti. Nel XIII secolo a Siena nacque una delle prime Università al mondo; nella prima metà del Trecento espresse una scuola pittorica che annoverò i nomi di Duccio di Buoninsegna, Simone Martini, Pietro e Ambrogio Lorenzetti.
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Il centro ha chiaro impianto urbanistico medievale, ed è circondato da una cinta di mura con porte trecentesche. Il centro della città è Piazza del Campo, a forma di conchiglia, dominata dal Palazzo Pubblico e sovrastato dalla Torre del Mangia. All'interno del palazzo è ospitato il Museo Civico. Non lontano si trovano il Duomo in stile romanico-gotico, l'attigua Libreria Piccolomini, il Museo dell'Opera Metropolitana e il Battistero di San Giovanni.
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Il Museo Archeologico Nazionale è ospitato negli ambienti dell'antico ed enorme complesso dell'ospedale di Santa Maria della Scala. Lungo le antiche vie di Città e Banchi di Sopra, si affacciano il Palazzo Piccolomini, il Palazzo Chigi-Saracini (dov'è ospitata l'Accademia musicale chigiana), la Loggia della Mercanzia e il duecentesco Palazzo Tolomei. Dal 1995 il centro di Siena è stato dichiarato dall'UNESCO patrimonio dell'umanità.
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Il Palio di Siena, in origine uno dei tanti giochi che animavano la città nel periodo comunale, acquisì la forma attuale tra la fine del '500 e l'inizio del '600. La sfrenata corsa dei cavalli per le vie cittadine concludeva le celebrazioni di metà agosto per Maria Assunta, patrona di Siena, e si svolgeva il 16 agosto. Il secondo palio, del 2 luglio, venne introdotto nel 1656 e fu il primo "palio delle contrade".
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Oggi entrambi i palii si contendono tra contrade, i rioni della città. Queste le 17 contrade divise per terzi: - Terzo di Città: Aquila, Chiocciola, Onda, Pantera, Selva, Tartuca; - Terzo di S. Martino: Civetta, Leocorno, Nicchio, Torre, Valdimontone; - Terzo di Camollia: Bruco, Drago, Giraffa, Istrice, Lupa, Oca.